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精萘
來源：http://www.mdczz.com/ 日期：2021-03-27 發布人：
工業上重要的稠環芳香烴。純品為具有香樟木氣味的白色晶體,熔點80.5℃。主要用于生產鄰苯二甲酸酐、染料中間體、橡膠助劑和殺蟲劑等。1958年以來，代替滴滴涕等氯化產品的甲萘威投產后，用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配，各國有所不同，大致用于生產鄰苯二甲酸酐約占70%，染料中間體（如β－萘酚）和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%，染料生產較少的國家,如美國則用于生產殺蟲劑的比例較大。
英文別名naphthalene,pure;Meltingpointstandardnaphthalene;
萘晶體顯微結構
'LGC'(2402);'LGC'(2603);1-NAPHTHALENE;
TARCAMPHOR;NAPTHALENE;NAPTHALIN;NAPHTHENE
結構所有C原子均以sp?雜化軌道形成σ鍵。
國標編號41511
InChI編碼InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
物理性質
折射率1.58212（100℃）
恒容燃燒熱：-5148.9KJ/mol（標準大氣壓，298.15K）
恒壓燃燒熱：-5153.9KJ/mol（標準大氣壓，298.15K）。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚等
揮發性：易揮發，易升華
溶于乙醇后，將其滴入水中，會出現白色渾濁。
分子結構及化學性質
結構：兩個相連的苯環
（1）萘的氧化反應
溫和氧化劑得醌，強烈氧化劑得酸酐。萘環比側鏈更易氧化，所以不能用側鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐（氨基所在的環被氧化）。
（2）萘的還原反應（加成反應）
萘可與5個氫氣加成生成十氫化萘。
（3）萘的親電取代反應
萘的α-位比β-位更易發生親電取代反應。α-位取代兩個共振式都有完整的苯環。β-位取代只有一個共振式有完整的苯環。
在萘環上主要發生親電取代，同苯環一樣（易取代，難加成），但活性比苯環強。
從中間對稱的兩個C旁邊的C開始標（中間的兩個碳不編號），其中1，4，5，8號碳活性完全一樣（稱為α碳），2，3，6，7號碳性質完全一樣（稱為β碳）。
一般情況下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，這是由動力學控制，溫度較高時，α碳上取代基會轉移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克來福特酰基化反應，不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑，則主要生成β酰化產物。
燃燒產物：一氧化碳，二氧化碳，水
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